ایمیدازول 104716 مرک

ایمیدازول 104716 مرک

Imidazole 104716 Merck

مشخصات ایمیدازول 104716 مرک:

مترادف:Glyoxaline, Iminazole

ایمیدازول (به انگلیسی: Imidazole) با فرمول شیمیایی C_۳H_۴N_۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۷۹۵ است. که جرم مولی آن ۶۸٫۰۷۷ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد زرد کمرنگ یا سفید است.

بسیاری از ترکیبات دارای حلقه ایمیدازولی خواص دارویی دارند مانند داروهای ضد قارچ کلوتریمازول و کتوکنازول داروهای آرام بخش میدازولام.

ایمیدازول می‌تواند از واکنش میان یک منبع آمین مانند آمونیوم استات، آمونیوم کلرید، دی آنیلین و یا خود آمونیاک، آلدهید مانند بنزآلدهید و بنزیل یا بنزوئین بدست آید.

مشتقات ایمیدازول، که ایمیدازول‌ها نامیده می‌شوند، خانواده متعارفی از ترکیبات حلقوی تشکیل می‌دهند در حلقه ی 1,3-C3N2 مشترکند اما با تغییر سایر اجزا مشخصاتشان نیز عوض می‌شود. این سیستم حلقوی در ساختمان سازندهٔ مواد زیستی حضور دارد، مثل هیستیدین، و هورمون وابسته به آن هیستامین. اغلب داروها حلقهٔ از ایمیدازول دارند، مثل داروهای ضد قارچ، نیترویمیدازول، و ماده آرام‌بخش میدازولام.

ایمیدازول یک حلقه مسطح 5 عضوی است که در آب و سایر حلال‌های قطبی محلول است. این ماده به دو شکل توتومری معادل وجود دارد زیرا اتم هیدروژن می‌تواند بر روی هر دو اتم ازت واقع شود.

ایمیدازول یک ترکیب بسیار قطبی است، و کاملاً در آب محلول است. ایمیدازول آمفوتریک است. یعنی هم می‌تواند به‌عنوان یک اسید و هم به‌صورت باز عمل کند هسته این ماده شیمیایی ساختار اصلی برخی از اجزای شناخته شده انسانی از جمله اسیدآمینه هیستیدین، ویتامین B ، یک جز از ساختار پایه DNA و پورین‌ها ، هیستامین و بیوتین را تشکیل می‌دهد.

مشتقات این ماده شیمیایی فعالیت‌های مهم و مختلف دارویی را نشان می‌دهد:

• فعالیت آنتی‌باکتریال
• فعالیت ضد سرطان
• فعالیت ضد سل
• ضد قارچ
• فعالیت ضد درد
• فعالیت ضد HIV

این ماده شیمیایی در بسیاری از ترکیبات مهم بیولوژیکی وجود دارد. از جمله اسیدآمینه هیستیدین که دارای یک زنجیره جانبی این ماده شیمیایی است. هیستیدین در بسیاری از پروتئین‌ها و آنزیم‌ها وجود دارد و نقشی حیاتی در ساختار و عملکردهای هموگلوبین دارد.

یکی از کاربردهای مهم ایمیدازول در تخلیص پروتئین‌های نوترکیب دارای برچسب هیستیدین در کروماتوگرافی میل ترکیبی است. ایمیدازول برای ایلوشن پروتئین‌های دارای برچسب هیستیدین متصل به یون‌های نیکل در ستون کروماتوگرافی استفاده می‌شود.

کاربرد: 

در بافر لیز، شستشو و ایلوشن جهت تخلیص پروتئین نوترکیب دارای دنباله هیستیدینی

همچنین این ماده شیمیایی به‌عنوان یک عامل بی‌ثبات کننده در میکروتوبول عمل می‌کند و آنزیم‌های توپوایزومراز و سیتوکروم P450 Family 26 Subfamily A Member 1 (CYP26A1) را مهار می‌کند. داروی ضد سرطان مبتنی بر ایمیدازول در شیمی درمانی استفاده شده است.

این ماده شیمیایی به‌عنوان جزی از  بافر تخلیص پروتئین‌های نوترکیب دارای دنباله هیستیدینی در کروماتوگرافی تمایلی IMAC استفاده می‌شود.

اطلاعات محصول:

شماره CAS 288-32-4
شماره شاخص EC 613-319-00-0
شماره EC 206-019-2
درجه ACS
فرمول هیل C₃H₄N₂
جرم مولی 68.08 گرم/مول
کد HS 2933 29 90

اطلاعات فیزیکوشیمیایی:

تراکم 1.233 گرم در سانتی متر مکعب (20 درجه سانتی گراد)
نقطه اشتعال 145 درجه سانتی گراد
دمای احتراق 480 درجه سانتی گراد
نقطه ذوب 90.5 درجه سانتی گراد
مقدار pH 10.5 (67 گرم در لیتر ، H₂O ، 20 درجه سانتی گراد)
فشار بخار 0.003 hPa (20 درجه سانتی گراد)
تراکم فله 500 - 600 کیلوگرم در متر مکعب
حلالیت 633 گرم در لیتر